Тоби Магуайър се е разделил със съпругата си Дженифър Майер, с която са женени от девет години.
В този труден момент до звездата от “Спайдърмен” е неговият колега и приятел Леонардо ди Каприо. Двамата излизат нон-стоп по нощните заведения на Лос Анджелис, като неведнъж са забелязвани в компанията на много секси жени. Двамата от дълги години са близки приятели – над 25 години, а преди няколко години участваха заедно в хита “Великият Гетсби”.
Тоби и Дженифър се славеха като една от най-стабилните двойки в Холивуд. Магуайър и Майер, която е наследница на създателя на фалиралите кино студия “Метро-Голдуин-Майер” и е уважавана бижутерка, започнаха връзката си през 2003 г., а сключиха брак през 2007 г. на малка сватбена церемония в Хавай. Двойката има две деца – дъщеря Руби и син Отис. Според медиите те не са заедно от лятото.